Episodio 1: Los contratiempos de la Fortuna
Con el verano llegando a su fin, Blair y Chuck se encuentran locamente enamorados y ajustándose a su nueva “relación”, rompiendo todas las reglas tradicionales de una pareja, como era de esperarse. Serena regresa de su aventura europea con muchos secretos que esconder y una relación complicada con Carter. Nate retorna de sus viajes con una morocha misteriosa, Bree Buckley (estrella invitada Joanna García). Rufus, Dan y Jenny pasan el verano en los Hamptons, adaptándose al glamoroso estilo de vida de los Van der Woodsen más rápido de lo que cualquiera de ellos se lo hubiese imaginado. Mientras tanto, Vanessa comienza una relación con Scott (estrella invitada Chris Riggi), sin saber que es el hermano perdido de Dan y Serena.
