Viviendo un cuento de hadas en París, Blair es perseguida por un apuesto joven, Louis (estrella invitada Hugo Becker), la cual piensa que pertenece a la familia real de Mónaco. Mientras tanto, una Serena recientemente soltera está disfrutando del sexo en París con algunos chicos, sin embargo, trata de dejar atrás la decisión que tiene que tomar con respecto a Dan o Nate cuando tenga que volver. De vuelta en el Upper East Side, Nate se reúne con una intrigante chica, Juliet (estrella invitada Katie Cassidy), quien ayuda a Nate a darse cuenta que el verano debe ser lo más ardiente posible, usando la agenda negra de Chuck, para así evitar sus sentimientos aún no resultos por Serena. Mientras tanto, Vanessa regresa de Haití y descubre el drama del bebé de Dan y Georgina. Finalmente, el apartamento de los Van der Woodsen se encuentra con mucha actividad cuando el evento "Fashion's Night Out" se encuentra en planificación. Blair y Serena comienzan sus clases en la universidad de Columbia.

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