Episodio 1: Verano, una especie de Maravilla
Serena y Nate fingen tener una relación ante el nuevo interés amoroso de Nate, Catherine (estrella invitada Mädchen Amick), una mujer mayor y casada. Serena por su parte se siente angustiada por su separación de Dan. Blair vuelve de Europa con su nuevo novio, James (estrella invitada Patrick Heusinger), para darle celos a Chuck. Dan trabaja como asistente de un autor famoso pero se va a Los Hamptons para arreglar sus asuntos con Serena. Jenny se encuentra trabajando para la empresa de Eleanor y logra moverse por su parte con la ayuda de Eric, quien le presenta a Tinsley Mortimer.
