Episodio 18: Tanto sufrir para nada

Serena decide contarle toda la verdad a Dan, y éste decide junto con Blair deshacerse de una buena vez de Georgina. Más tarde, en la boda de Lily y Bart, Dan le confirma a Serena que su relación terminó. Blair y Chuck comienzan una relación, ya que se reconciliaron con Nate. Dan y Vanessa pasan juntos todo el verano, cuidando la galería de arte de Rufus mientras éste estaba de gira. Por otro lado Jenny es aceptada en la empresa de la madre de Blair, Eleanor.

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