Cuando invitan a Hilary a posar para la revista Playboy, Will y Carlton conocen a Hugh Hefner y a las "conejitas" en la mansión de Playboy. Tío Phil está furioso y se retira a su autoproclamada ermita. Cuando por fin ve la publicación, a primera vista parece una grata sorpresa ya que las imágenes son de buen gusto como había prometido Hugh. Pero en el centro están las dobles páginas que son más reveladoras.
La primera temporada de El Príncipe del Rap comenzó el 10 de Septiembre de 1990 y finalizó el 6 de Mayo de 1991 con un total de 25 episodios.
La segunda temporada de El Príncipe del Rap comenzó el 9 de Septiembre de 1991 y finalizó el 4 de Mayo de 1992 con un total de 24 episodios.
La tercera temporada de El Príncipe del Rap comenzó el 14 de Septiembre de 1992 y finalizó el 10 de Mayo de 1993 con un total de 24 episodios.
La cuarta temporada de El Príncipe del Rap comenzó el 20 de Septiembre de 1993 y finalizó el 23 de Mayo de 1994 con un total de 26 episodios.
La quinta temporada de El Príncipe del Rap comenzó el 19 de Septiembre de 1994 y finalizó el 15 de Mayo de 1995 con un total de 25 episodios.
La sexta temporada de El Príncipe del Rap comenzó el 18 de Septiembre de 1995 y finalizó el 20 de Mayo de 1996 con un total de 24 episodios.
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