Mientras Ted descubre que no sabe mucho acerca de su prometida, Barney le cuenta a Lily que está enamorado de Robin, quien está trabajando en Japón pero regresa para la boda de Ted. Esta boda termina no teniendo lugar porque Stella decide volver con su ex pareja y padre de su hija - quien más adelante ofrece a Ted un puesto como profesor universitario que acepta. El protagonista toma la decisión de iniciar una nueva etapa en su vida creando su propia firma arquitectónica. Robin se convierte en la compañera de piso de Ted y empiezan a tener sexo para evitar discusiones, algo que no agrada a Barney. Es entonces cuando Ted descubre dos cosas: que su amigo está enamorado de Robin y que Lily ha arruinado varias de sus relaciones, como la que tuvo con Robin. Barney se congratula de haber cumplido al fin una apuesta que hizo en su infancia cuando fue objeto de burlas por un compañero de clase: acostarse con 200 mujeres. Sin embargo, finalmente inicia una relación con Robin.

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